Hay muchas maneras de disfrutar del Sendero Histórico Nacional de Oregón, entre otras, recorridos en auto, visitas a lugares interpretativos, senderismo, recorridos de algunas secciones de senderos a caballo o en bicicleta y visitas a museos. Dependiendo de qué sección quiera explorar, alguna o todas estas actividades pueden estar disponibles.
A pesar de que su nombre incluye la palabra "sendero", el Sendero Histórico Nacional de Oregón no es precisamente una ruta para practicar senderismo. Actualmente, 2,170 millas (3,494 km) de la ruta original se encuentran en manos de empresas públicas y privadas, de modo que el acceso a las secciones del sendero depende de la autorización de sus propietarios. Algunas secciones están abiertas al público para practicar senderismo y otras actividades recreativas, mientras que otras no.